Rođen 1974. u Beogradu.
U zvaničnoj biografiji navodi da je nakon završene Osnovne škole „Vladislav Ribnikar“ i tadašnje Osme beogradske gimnazije, „obe sa odličnim uspehom“, diplomirao na Pravnom fakultetu Univerziteta u Beogradu 1998. godine sa prosečnom ocenom 9,16.
„Nakon studija, od septembra 1998. godine obavljao je pripravnički staž u tadašnjem Trgovinskom sudu u Beogradu, a u februaru 2001. godine položio je pravosudni ispit sa opštim uspehom ‘vrlo dobro’. Od marta 2001. godine bio je saradnik u tadašnjem Trgovinskom sudu u Beogradu, sve do oktobra iste godine, kada je radni odnos nastavio kao saradnik u Okružnom sudu u Beogradu, gde je najpre postupao u drugostepenom građanskom odeljenju – radni sporovi, sve do novembra 2002. godine, kada je raspoređen u prvostepeno krivično odeljenje, nakon čega je u februaru 2003. godine raspoređen u Posebno odeljenje za organizovani kriminal gde je istovremeno obavljao poslove sudijskog saradnika u krivičnom veću i u krivičnom vanpretresnom veću“, navodi u biografiji.
Za sudiju Trećeg opštinskog suda u Beogradu izabran je u martu 2005. godine, kada je, kako ističe, raspoređen u prvostepeno krivično odeljenje, pri čemu je od kraja 2005. godine istovremeno obavljao i poslove predsednika krivičnog vanpretresnog veća.
„U januaru 2010. godine izabran je za sudiju Višeg suda u Beogradu, gde je najpre postupao kao predsednik krivičnog vanpretresnog veća, a tokom 2011. godine istovremeno i kao sudija prvostepenog krivičnog odeljenja, dok je status mentora na Pravosudnoj akademiji stekao 2010. godine. Od stupanja na funkciju sudije Višeg suda u Beogradu, pa do januara 2012. godine obavljao je funkciju zamenika vršioca funkcije predsednika tog suda. U Posebno odeljenje za organizovani kriminal Višeg suda u Beogradu raspoređen je u januaru 2012. godine, gde je od početka 2013. godine obavljao i poslove predsednika krivičnog vanpretresnog veća“, napominje u biografiji.
U julu 2019. godine izabran je za sudiju Apelacionog suda u Beogradu, a nakon izbora na sudijsku funkciju u tom sudu, bio je upućen na rad u Posebno odeljenje za organizovani kriminal Višeg suda u Beogradu. U januaru 2022. raspoređen je, ističe, u krivično odeljenje Apelacionog suda u Beogradu, a od januara 2023. godine postupao je i u Posebnom odeljenju za organizovani kriminal Apelacionog suda u Beogradu.
„Odlukom Visokog saveta sudstva od 22. maja 2023. godine postavljen je za vršioca funkcije predsednika Višeg suda u Beogradu počev od 23. maja 2023. godine. Odlukom Visokog saveta sudstva od dana 22. februara 2024. godine izabran je za predsednika Višeg suda u Beogradu i stupio je na funkciju predsednika Višeg suda u Beogradu na Svečanoj sednici svih sudija koja je održana dana 15. aprila 2024. godine. Koautor je Osmog dopunjenog izdanja Priručnika za polaganje pravosudnog ispita za predmet krivično procesno pravo u izdanju ‘Projuris’ (‘Priručnik za polaganje pravosudnog ispita – Krivično procesno pravo sa tekstom Zakonika o krivičnom postupku’, prof. dr Momčilo Grubač, Dragan Milošević’, 2021. godina)“, piše u biografiji.
Kako ističe portal KRIK u svojoj bazi podataka „Prosudi ko sudi” Milošević je dolaskom na funkciju v.d. predsednika Višeg suda u Beogradu, jedne od najvažnijih i najmoćnijih funkcija u pravosuđu, dobio široka ovlašćenja – „odlučuje o tome gde će koji sudija suditi, dodeljuje predmete, ali i odlučuje o tome koga Bezbednosno-informativna agencija (BIA) može da prisluškuje“.
„Visoki savet sudstva, telo koje ga je postavilo za predsednika suda, nije obrazložilo šta ga je tačno preporučilo za ovu poziciju. Milošević je od 2012. sudio u slučajevima organizovanog kriminala, među kojima su i neki od najvažnijih u domaćem pravosuđu. Doneo je kontroverznu odluku kada je Stanka Subotića oslobodio optužbi za šverc cigareta i to zahvaljujući svedoku koji se nenadano pojavio u njegovom kabinetu i dostavio mu ključne dokaze. Sudiju Blagoja Jakšića oslobodio je optužbi da je overio lažni ugovor i omogućio prijatelju da prisvoji društvenu imovinu.“ (prosudikosudi.rs)
Prema navodima KRIK-a Milošević je u žižu javnosti dospeo zbog slučaja „Agrobanka“ i funkcije u Fudbalskom klubu „Crvena zvezda“.
„Naime, Milošević je 2011. postao deo pravnog tima ‘Crvene zvezde’. Klub je zatekao u dugovima, ali se u narednih nekoliko godina stanje poboljšalo – između ostalog ‘Agrobanka’ je ‘Zvezdi’ otpisala deo duga. ‘Imam poređenje – priču o jednom koferu. U tom trenutku ‘Crvenoj zvezdi’ je trebao jedan kofer sa 55 miliona evra. Danas mi imamo sklopljen aranžman sa ‘Agrobankom’ u kome je dug 6,8 miliona evra, kamata je otpisana. Pre sporazuma dug je sa kamatama bio 17 miliona evra’, rekao je Milošević 2019. za portal ‘Red star Belgrade’. Pošto je Milošević od 2013. sudio u postupku koji se vodio protiv predsednika Izvršnog odbora ‘Agrobanke’ Dušana Antonića, postavilo se pitanje – da li je mogao da utiče da klubu budu otpisani dugovi. Prema stavu Agencije za sprečavanje korupcije – nije, jer je otpis duga navodno bio dogovor između banke i kluba i on na to nije mogao da ima uticaja.“ (prosudikosudi.rs)
Kako piše KRIK, Milošević je 2015. postao predsednik Nadzornog odbora FK „Crvena zvezda“.
„Milošević je od 2015. bio predsednik Nadzornog odbora FK ‘Crvena zvezda’, u kome su se nalazili i predstavnici navijača, između ostalih, i jedan od viđenijih delija – Stevan Sojić. U avgustu 2023. iz Višeg suda u Beogradu za list ‘Danas’ je rečeno da je Milošević napustio Nadzorni odbor i njegovo ime je uklonjeno sa zvaničnog sajta ovog fudbalskog kluba. Sudija Milošević viđan je u društvu bivšeg predsednika Fubalskog kluba ‘Crvena zvezda’ Dragana Džajića i aktuelnog direktora Zvezdana Terzića o čemu svedoče fotografije objavljene na zvaničnom sajtu kluba. Zanimljivo je da su obojica bili optuženi da su nezakonito prisvojili deo novca od prodaje fudbalera i tako oštetili klubove koje su vodili – Džajić ‘Zvezdu’, a Terzić OFK ‘Beograd’. Nijedan za to nije osuđen – protiv Džajića je postupak obustavljan nakon što ga je pomilovao predsednik Srbije Tomislav Nikolić, dok se suđenje Terziću godinama ne održava. Maja Vadnjal sa kojom Milošević živi je sudija Prekršajnog apelacionog suda od 2015. Vadnjal je do tada bila tužilac i na sudijsku funkciju je izabrana na predlog Visokog saveta sudstva. Na njen izbor žalile su se sudije Prekršajnog suda smatrajući da je bila favorizovana u odnosu na njih pošto nije imala iskustva kao sudija. Njih dvoje su 2017. godine na Vračaru u Beogradu kupili stan od 122 metra kvadratna, a nedaleko od njega Milošević poseduje i jedan manji stan od 60 kvadrata. Milošević nije odgovorio na pitanja koja su mu poslali novinari KRIK-a pred objavljivanje njegovog profila 2020. godine. Krajem 2023. odbio je intervju rekavši da je u toku javni konkurs za izbor predsednika Višeg suda u Beogradu i da do njegovog okončanja neće davati izjave medijima.“ (prosudikosudi.rs)
Krajem oktobra 2025. njegovo ime opet je bilo prisutno u medijima, ovog puta u slučaju prisluškivanja narodne poslanice Pokreta slobodnih građana Ane Oreg.
„Prisluškivanje prostorija PSG u Novom Sadu od strane BIA trajalo je gotovo četiri meseca, a njega je naredio predsednik Višeg suda u Beogradu Dragan Milošević. Naime, kako je jutros objavio ‘Insajder’, snimak razgovora aktivista PSG i organizacije STAV nastao je slučajno u sklopu mera prisluškivanja jedne, nepoznate ličnosti. Ova operacija BIA trajala je gotovo 10 meseci do momenta hapšenja aktivista, a nju je naredio predsednik Višeg suda u Beogradu Dragan Milošević, koji je naredbom iz novembra pod nadzor stavio i prostorije ove stranke u Novom Sadu.“ (Nova.rs, 28. 10. 2025. godine)
